Il borgo di Castiglion Fibocchi presenta ancora oggi i tratti caratteristici della sua costruzione originaria: esso si sviluppa raccolto entro la sua antica cinta muraria, attraversato da viottoli stretti pavimentati in pietra.
Lungo le sue antiche mura è possibile vedere ancora oggi una delle porte che anticamente davano accesso alla città: la "Porta Fredda" che si presenta sormontata da un'arco in pietra concia.
Tra i monumenti di maggiore rilievo a Castiglion Fibocchi citiamo qui la Chiesa di San Quirico, la Chiesa di Santa Maria a Pezzano e il Palazzo Comunale.
Il fronte principale del Palazzo Comunale di Castiglion Fibocchi, in pietra martellata e stuccata a conci regolari, si articola su due livelli a coronamento terminale merlato; è sormontato dalla torre dell'orologio, posta lateralmente all' ingresso principale, anch'essa merlata.
Chiesa Parrocchiale dei SS. Pietro e Ilario - Originariamente era la chiesa del castello; profondamente trasformata dalla ricostruzione avvenuta attorno alla metà del 1800 (lo stato attuale), non se ne conosce la data certa della prima edificazione. Agli inizi del XIV sec. compare già nei decimari quale chiesa dipendente dalla Pieve di S. Quirico Sopr'Arno. Alla metà del 1600 diviene Pieve e chiesa parrocchiale con la traslazione in questa del fonte battesimale, sino ad allora ubicato presso la chiesa di S. Pietro a Pezzano. Al suo interno si può ammirare un affresco (porzione di un'opera andata per buona parte persa prima e durante la ricostruzione) di Madonna in Trono con Bambino attribuito probabilmente ad Agnolo di Lorentino (1480 ca - 1527) figlio del più celebre Lorentino d'Andrea. Nel 1656 le spoglie mortali del marchese Alessandro Dal Borro furono tumulate in un sarcofago posto all'internodella vecchia chiesa; al momento della ricostruzione le ossa furono ricollocate sotto il pavimento nell' attuale zona dell' altare.
Subito a sinistra del Palazzo Comunale si nota un tratto di Mura Castellane con una porta di accesso probabilmente aperta nel 1800 in "sotituzione" di quella originaria (Porta del Sole) che si apriva a destra del Palazzo.
Si tratta della porta di accesso al Vicolo dei Palchi, con arco a tutto sesto in conci di pietra con mensola all'imposta e giglio applicato in chiave.
L'ingrasso principale presenta un arco a tutto sesto,con conci, con estradosso modellato ad arco acuto, con giglio e cartiglio metallico sul concio in chiave. L'apertura è affiancata con lapidi ai caduti in guerra. Leaperture dei due ordini di finestre, al primo ed al secondo livello, sono sormontate da arco a tutto sesto ed hanno infissi in legno, privi di persiane. A lato della torre si apre un passaggio di collegamento col palazzo vicino su arco ellittico in mattoni con tracce di decorazioni dipinte sull'intonaco inferiore.
A lato della porta vi è una buca per cannoniera ed il coronamento di questo tratto di mura è a merlatura quadrata. Il palazzo presenta una pianta rettangolare, distribuito su tre livelli posti in comunicazione da una scala elicoidale. Su via Marchese A. Dal Borro si aprono varie porte e finestre, di cui due, al piano terra, sono incorniciate a pietra con i piedritti in un unico pezzo, semiarchi e concio in chiave decorato.
La facciata sul vicolo dei Palchi è più articolata e lascia intuire il frazionamento originario delle unità edilizie che, una volta accorpate, hanno dato origine all'attuale palazzo.
Gello Biscardo
Il piccolo nucleo montano di Gello Biscardo, unica frazione di Castiglion Fiboccchi, ha come il capoluogo, origini antiche, ed alcuni studi riconoscerebbero in Gello il primo insediamento da cui, in età tardo-repubblicana, ebbe inizio il popolamento dell'area. Anche questo "comunello",alla stregua del capoluogo, fu inizialmente un possedimento dei Conti Guidi e subì poi le stesse alterne vicende di questo fino a quando entrò a far parte della Repubblica Fiorentina. Nel piccolo nucleo di casa Fini si dovrebbe però cercare il primo insediamento da cui ebbe poi origine l'attuale villaggio.
Prodotti Tipici
Il vino e l'olio sono sicuramente i prodotti di maggior spicco del nostro territorio, così come lo sono, uniti alla castagna, di buona parte del territorio attraversato dalla Setteponti. Questa terra da cui trae origine il Chianti ( Bettino Ricasoli, il creatore della formula di questo vino, fece i suoi esperimenti nella fattoria del Borro con le uve di queste colline ) è però anche la terra che ha reso famoso nel mondo il vinsanto se è vero che, sempre nelle cantine del Borro, vi fossero ancora ad inizio secolo alcuni caratelli di vinsanto prodotto con le uve di Castiglion Fibocchi e che portavano la targhetta "Francesco Giuseppe, imperatore d'Austria", Da questa terra partiva quindi il vino da dessert che chiudeva i pasti sulla tavola imperiale.
